Ο Στέφανος Κασσελάκης πριν τη σχέση του με το νυν σύντροφό του, Τάιλερ Μακμπέθ, είχε σχέση με μία γυναίκα, καθώς διατηρούσε στο παρελθόν σχέσεις και με το αντίθετο φύλο.

Μάλιστα, το Sportime δημοσίευσε φωτογραφίες του νέου προέδρου του ΣΥΡΙΖΑ, μαζί με την πανέμορφη πρώην σύντροφό του, εκ των οποίων οι περισσότερες από το σπίτι της οικογένειας Κασσελάκη, στις Σπέτσες.